【大学の有機化学】エーテルの命名法と物理的性質を詳しく解説!

化学

こんにちはー!今回も化学のお話やっていきます。今日のテーマはこちら!

エーテルの命名法と物理的性質を知ろう!

動画はこちら↓

動画で使ったシートはこちら(ether name)

では早速内容に入っていきましょう!

エーテルの命名法

まず、エーテルというのは分子の中にCOCという構造を持っている化合物の総称です。

しかし、IUPACではエーテルとは呼ばなくてアルコキシアルカンとして扱います。

エーテルと呼ぶのは全て慣用名になります。

例えばこの化合物はメチルエチルエーテルと呼ぶことが多いですが、IUPACではメトキシエタンと呼びます。

こちらのジエチルエーテルはエトキシエタンといいます。

IUPACでは環状エーテルのことをオキサシクロアルカンと呼ぶので、例えばこの化合物なら1,4-ジオキサシクロヘキサンとなります。これの慣用名は1,4-ジオキサンです。

変わった慣用名で言うと、こちらの1,2-ジメトキシエタンはグリコールメチルエーテルまたはグライムといいます。

また、これはよく使う溶媒ですが、オキサシクロペンタンはテトラヒドロフラン、略してTHFと呼びます。

こっちは活性な試薬として有名なオキサシクロプロパンですが、これの慣用名はいっぱいあって、オキシランエポキシドエチレンオキシドと呼びます。

有機化学では炭素、水素原子以外の原子をまとめてヘテロ原子と呼びまして、このような環状エーテルをはじめ、環状アミン、環状スルフィドなどヘテロ原子を含む環状化合物の総称をヘテロ環化合物と呼ぶので、頭の片隅に置いておいてください。

また、エチレングリコールを繰り返し単位とした環状ポリエーテルにはクラウンエーテルという名前があります。

クラウンというのは王冠のことで、結晶状態や溶液状態で王冠状の立体配座を取ることからこの名前で呼ばれています。

例えばという事で、このクラウンエーテルは18-クラウン-6という名前で呼びます。

18というのが環を構成する原子数で、6というのが酸素原子の数になります。

これらクラウンエーテルは環の中の電子密度がとても大きいため、ある特異的な働きをすることができます。

詳しくは物性の最後でお話しします。

エーテルの物理的性質

はい、それでは今度は物性を見ていこうと思います。

分子式で言えばエーテルとアルコールは同じになるんですが、その性質は大きく違います。

沸点

まず、エーテルの沸点はアルコールの沸点に比べてかなり低いという特徴があります。

エチルエーテルは溶媒として使われるんですけど、これより小さいエーテルだと気体で存在することになります。

水への溶解度

そして、水との親和性も低く、ジメチルエーテルは水と完全に混ざることができるんですが、メトキシエタンだと10 %程度しか溶けなくなります。

こういった挙動は炭素数が多いアルコール、すなわち水素結合があまり働かない化合物に似ていて、実際にエーテルの構造を考えてみても、プロトン性の水素がないことから、これは水素結合によるものだと言えます。

金属イオンに溶媒和する

では今日の最後の話題ですが、エーテルは水やアルコール同様に孤立電子対を持っているのでLewis塩基となり、金属イオンに配位します。

これが、ポリエーテルだった場合は分子全体で金属イオンを取り囲むようになります。

その会合体の外側には疎水的な炭素骨格があるため、疎水的な溶媒との親和性が高いという事になります。

例えば、酸化剤として有名な過マンガン酸カリウムはベンゼンに溶けませんが、先ほどの18-クラウン-6を加えると溶けるようになって、有機溶媒中で、酸化反応を起こせるようになります。

また、金属イオンの中でも特定のイオンだけを選択的に保持できるものも見出されました。

それはこちらのクリプスタンドという化合物で、空孔サイズによって金属イオンを識別して選択的にイオンを捕まえることができます。

これらの化合物の重要性は高く評価され、1987年のノーベル賞になりました。

これらのように疎水的なものとイオンとの親和性を高めるものはイオン輸送剤と呼ばれます。

また、これはイオノホアの一種とも言えます。

イオノホアとはカチオンの周りに配位する構造を持つ化合物の総称です。

これは余談ですが、自然界にもイオノホアはあって、細胞膜、すなわちリン脂質の二重膜を透過して、細胞内外の物質のやり取りを助ける働きをします。

これは神経伝達に影響を及ぼすという事でもあって、神経伝達に悪影響を及ぼすものは神経毒と呼ばれます。

有名な例はフグに含まれるテトロドトキシンで、こんな感じの構造を持っています。

まとめ

今回は練習問題はありませんので、最後おさらいをして終わります。

今回はエーテルの命名法と物性についてお話ししました。

まず、IUPAC名ではエーテルとは呼ばずにアルコキシアルカンとして扱います。

エーテルとして呼ぶのは全て慣用名になります。

IUPACでの環状エーテルはオキサシクロアルカンと呼びます。

オキサシクロペンタンのことは慣用名でテトラヒドロフラン、略してTHFと呼び、オキサシクロプロパンはオキシラン、エポキシド、エチレンオキシドという慣用名を持ちます。

酸素や窒素原子などはヘテロ原子と呼ばれ、環状エーテルはヘテロ環化合物の一種に当たります。

エチレングリコールを繰り返し単位とする環状ポリエーテルはクラウンエーテルと呼びまして、金属イオンと有機溶媒との親和性を高める働きをします。

エーテルはプロトン性の水素を持っていないので、水素結合がなく、アルコールに比べて沸点が低くなります。また水への溶解度も低くなります。

それでは今回は以上です。どうもありがとうございました。

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